熊向晖把胡宗南的心理和做事的风格吃得很透，于是，他在毕业生典礼上致词，讲得慷慨激昂。胡宗南就在黄埔大家庭里面遴选。熊向晖说：“我有左倾嫌疑，在先生身边工作，不能胜任。”胡宗南说：“你的情况，我了解。”于是他就成了胡宗南的亲信助手，任侍从副官和机要秘书，相当于贴身事务幕僚。（参见熊向晖《我的情报与外交生涯》第一章《地下十二年》，中共党史出版社，1999年版）
自此开始执行特殊任务，1941年直接进行情报输送运作。熊向晖起草的稿子短而精，文中多写豪言壮语，最合胡宗南的口味。
1943年2月，第八战区司令长官朱绍良以绝密件向胡宗南下达蒋介石的对陕作战计划，胡宗南即开始布置，熊氏立即将此情况和预定进攻日期密电延安。事后胡宗南总部隐约感觉情报有所泄漏，可是查询泄密案的结果，竟将毫无关涉的人逮捕关押！
熊向晖向周恩来讲述过胡宗南的两面性：胡宗南对杜聿明等出国抗日很羡慕，太平洋战争爆发后他要求越过黄河反攻，蒋介石不准许。但由此可见胡宗南的家国之念和功名思想同时并在。